Kendall Jenner siempre se ha sentido "fuera de lugar" en la familia Kardashian. Kendall tenía 11 años cuando se estrenó Keeping Up with the Kardashians en E!, y un equipo de cámaras se convirtió en un elemento básico en la casa de su familia. El programa comenzó centrándose principalmente en la vida de sus hermanas mayores, pero Kendall y su hermana pequeña Kylie se hicieron conocidas como un dúo en pantalla. "Nací en esta vida, pero no la elegí... No estoy hecha para esto, ni mucho menos. No se me da bien. Lo hago y he aprendido a hacerlo", ha dicho Kendall Jenner. Aunque ha establecido su propia carrera como supermodelo y ha fundado 818 Tequila, Kendall cree que algunas de sus hermanas llevan mejor la fama. Sobre su hermana mayor Kim Kardashian, "Kim dice: 'Solía ir a Kitson y Robertson sólo para que me fotografiaran... Creo que está hecha para esta vida". Identificada como una Kardashian, la hija de Caitlyn Jenner, dice: "Es raro para mí... Soy igual que mi padre en muchos aspectos. Soy tan Jenner". A pesar de haber crecido bajo la constante vigilancia de los paparazzi, Kendall cree que tardó 20 años en aceptarlo: "Vale, supongo que ahora me estoy acostumbrando".