Genere: Drammatico, Sentimentale

Anno: 2000

Regia: Joan Chen

Cast: Richard Gere, Winona Ryder, Anthony LaPaglia, Elaine Stritch, Vera Farmiga, Sherry Stringfield, Kali Rocha, J.K. Simmons, Mary Beth Hurt, Sam Trammell, Jillian Hennessy, Steven Randazzo, Rohan Quine, Jamie Harrold, Delores Mitchell

Paese: USA

Trama: Will Keane, (Richard Gere) è un ristoratore di New York, nonché playboy dalla pessima fama che si avvicina ai 50 anni. Maestro delle relazioni senza impegno, Will conduce la sua solita vita da donnaiolo, finché non s'imbatte in Charlotte Fielding, (Winona Ryder) una dolce ventunenne dallo spirito libero, desiderosa di prendere il volo e di provare le emozioni della vita adulta... Charlotte ha la metà degli anni di Will, ma è perfetta per lui, sotto ogni aspetto: il dongiovanni s'abbandona dunque a quella nuova passione, pensando che sia un'altra delle sue storie di breve durata, ma niente di ciò che i 2 si trovano ad affrontare è rapido e facile: guardando oltre quel sentore inesplicabile di sensualità e vicinanza che li attrae, tra loro s'interpongono conflitti generazionali d'ogni genere e filosofie di vita diverse. Quindi, proprio quando Will tenta di sfuggire alla relazione con il suo solito discorso, non si può promettere che duri per sempre, Charlotte gli risponde, sorprendendolo che anche lei è del tutto certa che la cosa non può continuare ad andare avanti…