Emma ha creado un exitoso sitio web de estilo de vida llamado «Classically Emma». Sin embargo, cuando sus estadísticas empiezan a bajar, ella decide, asociarse con una ambiciosa millennial llamada Jill, que tiene sus propios sueños. ¿Se convertirá Jesse, el hermano sobreprotector de Jill, en un obstáculo en el camino de Emma hacia el éxito?