Dans les années 70, dans le quartier de South Boston, l'agent spécial du FBI John Connolly convainc le dangereux criminel James J. Bulger, alias "Whitey" Bulger, son ami d'enfance, de collaborer avec l'agence fédérale pour tenter d'éradiquer la mafia italienne. Aidé par Connolly, Bulger entame aussitôt son ascension dans le monde de la pègre et s'impose comme l'un des gangsters les plus redoutables de Boston, chef du gang de Winter Hill dont les réseaux s'étendent du FBI aux hommes politiques en passant par son propre frère avocat. Progressivement, Bulger étend son pouvoir et élimine toute concurrence...