551e succès pour Gasquet, le choc Simon-P2H et Moutet au menu. Vainqueur à Estoril en 2015, Richard Gasquet veut profiter de l'évènement portugais pour vraiment lancer sa saison. Défait au premier tour à Barcelone contre Jordan Thompson, "Ritchie" n'a toujours pas gagné deux matchs à la suite en 2021 mais compte bien réussir ce défi au Portugal. La moitié du travail est faite puisque le Biterrois a dominé le terrien Juan Ignacio Londero 6-3, 7-5 en ouverture de bal. En tête 6-3, 4-1, balle de 5-1, le Biterrois a fracassé une raquette quand l'Argentin a viré à 5-4 au changement de côté. Mais l'expérience du Français lui a permis d'éviter une prolongation qui aurait pu être fatale. C'est sa 551e victoire sur le circuit... Au 2e tour, le Tricolore devra dominer un autre terrien, plus coriace cette fois, Cristian Garin (n°2). Ce sera le premier affrontement entre les deux hommes.