Will, la trentaine, est sur le point de divorcer. Sa fille de dix ans, Maya, veut alors tout savoir sur sa vie avant son mariage, sur la façon dont ses parents se sont rencontrés et sont tombés amoureux. Pour sa fille, Will accepte de se souvenir. L'histoire commence en 1992, alors qu'il est un jeune politicien idéaliste qui débarque de son Wisconsin natal pour venir travailler sur la campagne présidentielle de Clinton. Pour Maya, Will évoque sa découverte de la grande ville et des rouages de la politique ; pour elle, il va raconter ses trois grandes histoires d'amour